Staden brinner och varvsverksamhet
År 1612 belägrar danskarna borgen Stegeholm och staden bränns ner. Varvsverksamheten utvecklas och dominerar staden från mitten av 1500-talet.
Under 1600-talet fortsätter skeppsvarvet att utvecklas. Det var tidvis Sveriges näst största varv. År 1612 anfaller den danska flottan igen. Stegeholm intas och staden plundras och bränns ner systematiskt. När danskarna utrymt borgen sätter de egna bönderna eld på borgen och bränner den. I rättegången försvarar de sig med att de varit rädda att dansken skulle komma tillbaka.
Västerviksborna får åter bygga upp sin stad från grunden. Det är möjligt att man redan nu sneglat på det nya sättet att bygga med rätvinkliga gator och kvadratiska kvarter.
Varvsverksamhet
Under 1600-talet utvecklas verksamheten på varvet. Under ledning av de två holländarna Christian Welshuisen och Paridon von Horn byggdes flera skepp. Bland annat Perseus, Västervikspinassen även kallad Makrillen, Riksäpplet, Västerviks Leijon och Västerviksdraken.
Västervikspinassen kan än idag ses som votivskepp i Tyresö kyrka. Den har varit upptagen i kyrkans inventarium sedan år 1624. Experter anser att den inte är byggd som votivskepp. De tror att det är en modell byggd på kronovarvet i Västervik. Det kan i så fall vara Sveriges och Europas äldsta fartygsmodell.
Varvsverksamheten var helt dominerande i Västervik från 1560-talet och fram till 1680. Under den tiden byggdes 72 örlogsfartyg och 402 handelsfartyg. Många av dem var bestyckade.
I början av 1600-talet uppgår befolkningen till cirka 1200. Hur många av dem som arbetade på varvet framgår inte. Men det är troligt att varvet var den största inkomstkällan för Västerviksborna.