Fler bränder
Under 1600-talet brinner staden vid ett par tillfällen. 1687 är en ny stad uppbyggd efter renässansens regler med raka gator och regelbundna kvarter.
1665 utbröt en stor brand i Västervik, förorsakad av slarv. Jacob Henric Sivers beskriver händelsen i sin bok om Västerviks stads historia 1758:
År 1665 then 17. Julii, som war på en måndag emot aftonen. klockan wid pass 5 blef then störrste och förnämste delen af staden genom en häftig wådeld uti aska lagd..... Jämwäl upbrändes ock Stadens Scholae Hus, Scholae-Mästare-Gården, Rådstugan och alla Kongl Privilegier, Donationer, Bref och Resolutioner samt Stadens Protocoller och Akter.
Elden förorsakades av oaktsamhet vid ölbryggning och Joachim Tunnbindares hustru fick skulden.
Under skånska kriget på 1670-talet utsätts Västervik på nytt för anfall. Efter att ha segrat i slaget vid Köge i juni 1677 var det fritt fram för den danska flottan att plundrande dra upp efter kusten. Den 1 september har de hunnit upp till Västervik, där de besteg Spåröberget och besköt skansen på Grönö. Försvararna flydde och det var fritt fram in till Västervik.
Vid skeppsbron i Västervik fanns endast ett fartyg, kronobojorten Mjöhunden. Gustaf Kurck, som skulle leda stadens försvar ansåg det bäst att rymma fältet. Hela staden och borgen bränns ner. Sivers skriver i sin bok, att endast kyrkan, skolhuset och "äfwen ett annat hus af Sten, som för sin lilla obetydliga resnings skull, kallades lilla grå hus, undsluppit branden". Huset ägdes av hattmakaren Brask.
Redan några dagar efter branden skriver borgarna till kungen och ber att få direktiv på hur man ska bygga upp sin stad igen. Uppdraget att utföra en ny stadsplan går till fortifikationsingenjören Anders Bergh. Han tar fram en helt ny stadsplan efter renässansens regler med raka gator och regelbundna kvarter. I direktiven stod också:
Cappelbacken tagas i ögnesicht, och anstalt giöras, att ett Skanswärck till stadsens wärn ther må kunna läggias...
Redan 1682 kunde Västerviksborna vid riksdagsmötet tala om att deras stad var återuppbyggd. Någon befästning av staden gjordes dock inte.
I slutet av 1600-talet och början av 1700-talet stagnerar verksamheten i Västervik på grund av Karl XII:s krig. I Västervik finns då omkring 1600 personer bokförda. 1703 kommer ett kungligt påbud att Västervik ska ta emot 177 sachsiska soldater, som tagits till fånga vid belägringen av staden Thorn vid Weichsel. Både fångar och stadsbor fann sig så småningom tillrätta i varandras sällskap. Det tycks som om vakthållningen inte var så sträng, utan fångarna rörde sig fritt. Följderna blev otrevliga med fylleri, slagsmål, stölder och slutligen ett dråp på en krogägare, där en sachsisk fänrik under något oklara omständigheter blev dömd till döden.